Aleja Najświętszej Maryi Panny ma długość półtora kilometra i szerokość 44 m. Jej przebieg zaplanowany został na początku XIX w., kiedy to połączyła właściwą Częstochowę z Nową Częstochową (formalnie te dwie miejscowości połączono w jeden organizm miejski w 1826 r.). Dziś aleja łączy Stare Miasto z dzielnicą Podjasnogórską.
Plan alei jest dziełem inżyniera Jana Bernharda, zaś jej wytyczanie rozpoczęto w 1818 r. W 1823 wzdłuż niej posadzono rzędy kasztanowców. Od 1824 rozpoczęto oddawanie w wieczystą dzierżawę położonych przy niej, pustych jeszcze działek. Ówczesna nazwa arterii to ulica Panny Maryi. W połowie XIX w. powstała bita nawierzchnia oraz rynsztoki. Zbiegiem czasu utrwaliła się nazwa zwyczajowa „Aleje”. W latach międzywojennych ułożono kostkę granitową, a w miejsce wyciętych kasztanowców posadzono topole, lipy, klony i jawory. W ostatnich latach prowadzono remont Alei.
Aleja rozpoczyna się przy placu Ignacego Daszyńskiego. Najbardziej godne uwagi budynki przy niej, to te oznaczone numerami:
12 - zbudowany w pierwszej połowie XIX w.; w przeszłości mieścił m.in. drukarnię, hotel żydowski oraz teatr letni, a dziś pełni funkcje handlowe;
13 - budynek z ok. 1878 r., niegdyś eklektyczny, obecnie pozbawiony cech stylowych; w 1905 mieścił się w nim Komitet Rewolucyjny;
14 - dom Adolfa Frankego, właściciela przędzalni i fabryki włókienniczej, wzniesiony na początku XX w.; podczas niemieckiej okupacji był punktem przerzutowym dla uciekających z getta;
16 - późnoklasycystyczny Stary Zajazd;
19 – późnoklasycystyczny, dawny gmach teatru;
24 - eklektyczna Kamienica Kupiecka z elementami neogotyckimi, z końca XIX w.;
27 - eklektyczny Dom Kohna z 1865 r.;
34 - eklektyczna Kamienica Banku Polskiego (wzniesiona z początkiem XX w. i mieszcząca pierwotnie rosyjski Bank Państwa);
47 – „Popówka” z 1875 r.; niegdysiejsza siedziba duchowieństwa prawosławnego, obecnie przeznaczona na cele muzealne;
54 - późnoklasycystyczny budynek kurii metropolitalnej, z ok. 1870 r.;
56 - neogotycki kościół pw. Najświętszego Imienia Maryi, z lat 1859-61.
W alei znajdują się ponadto pomniki-ławeczki, poświęcone Władysławowi Biegańskiemu oraz Halinie Poświatowskiej, a także fontanny: Dziewczynka z Gołębiami oraz Amonit.
